「不肖の息子」とか言いますが、なんとなく意味は知っているつもりでしたが、きちんと調べたことがなかったので調べました。

Yahoo!辞書-大辞泉によれば、

・取るに足りないこと。未熟で劣ること。また、そのさま。不才。
・父に、あるいは師に似ないで愚かなこと。また、そのさま。

なるほどね。