ヘッドフォンの抜き差しでiTunesを停止/再生することができる「Breakaway」というシステム環境設定がありました。

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Pause iTunes Whenever You Unplug Your Headphones with Breakawayというエントリーで紹介されていました。

人が大勢いる場所でヘッドフォンでiTunesを聴いているときに、うっかり抜けてしまっても大丈夫、なソフトです。

起動後は、メニューバーから操作することができます。

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試しにiTunesの音楽を聴きながらヘッドフォンを抜き差ししてみると‥‥

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Growl」にも対応していました。そしてちゃんと、音楽も停止しました。

あいにくと再び挿した時は、うまく再生できませんでしたが、万が一、ヘッドフォンが外れてしまった、という時には対応できます。